Che tipo di realtà era quella di S.Anna? Non era un monastero al pari di quelli con regola approvata, né simile ai monasteri delle clarisse: non c’era clausura e la vita comunitaria che si conduceva era di tipo bizzocale, rispettosa dunque della fisionomia di ciascuna sorella e caratterizzata da una bella armonia tra la ricerca appassionata di Dio in Gesù e una presenza amorosa tra gli uomini. Il monastero di S. Anna era orientato spiritualmente dall’Osservanza francescana di fra Paoluccio Trinci, movimento di riforma sorto sul tronco dell’albero francescano, che dopo essere stata abbracciata da alcuni conventi maschili, aveva attirato anche alcune donne. Di questo monastero Angelina risulta ben presto ministra.
Tre elementi, presenti nelle antiche Costituzioni, devono avere orientato Angelina nell'espletamento del compito di ministra: la fedeltà al capitolo settimanale nel quale " riprendere, ammaestrare, recordare li ordini della casa", la sollecitudine nella visita annuale alle celle delle suore, per vedere con occhio materno quanto mancava e provvedervi, l’attenzione nel garantire l'ordinata vita della comunità, attraverso la saggia assegnazione degli uffici della casa il giorno di Ognissanti. Questo, quanto ai rapporti interni, ma c'era da considerare anche i rapporti con l'esterno, l'immagine del monastero di fronte alla Chiesa e alla società. In questo ambito fin dai primi anni del suo compito di responsabile nel monastero di s. Anna una questione tiene desta l'attenzione di Angelina, quella del riconoscimento esplicito da parte della Chiesa. Urbano VI, è vero, aveva approvato quella forma di vita vivae vocis oraculo, il vescovo di Foligno, da parte sua, aveva espresso il suo riconoscimento tant’è che le suore, compresa Angelina, nel 1400 sono dette "professe", era però necessario ottenere un rescritto papale che, in deroga alla bolla pontificia Sancta Romana emanata da Giovanni XXII nel 1317, ponesse sull'esperienza folignate il sigillo dell'accoglienza della Chiesa, come era già avvenuto per i frati di fra Paoluccio.
Si trattava, in definitiva, di vedere approvata l'esperienza bizzocale che conciliava il desiderio di rinnovamento alla luce del Vangelo con la vita comune, al di fuori degli schemi già approvati e collaudati, in un'area di libertà che ne costituiva il pregio e il limite. L'occasione si presentò nel gennaio 1403, quando a Bonifacio IX, di passaggio a Foligno, Angelina, con l’appoggio di Agnese Trinci sposa di Andrea, fratello dello stesso papa, poté esporre il problema a nome suo e delle sue ventisei 'sorelle povere'. Il papa concesse loro una lettera il cui tenore era il medesimo di quella con cui Gregorio XI aveva approvato il 28 luglio 1373 i dieci conventi aderenti all'Osservanza di Fra Paoluccio: potevano eleggersi un confessore idoneo che le assolvesse da tutti i peccati in vita e in morte. Le suore erano ormai libere da qualsiasi ombra di scomunica.

Monastero di S. Anna: la prima casa

A S. Anna, dunque, si poteva continuare a professare la regola di Nicolò IV; i tre voti di povertà, castità e obbedienza si vivevano ma non si professavano esplicitamente, non ci si appoggiava alla sicurezza di beni patrimoniali, ma si viveva abbandonate alla provvidenza di Dio e alla generosità dei fratelli, si seguiva un indirizzo di vita eremitica, quella " dei reclusi di città"che vivevano di elemosina.

In questo tempo sia con gli Osservanti di s. Bartolomeo, continuatori dell'opera di fra Paoluccio, sia con i Conventuali di s. Francesco i rapporti del monastero di s. Anna sono buoni. Nella chiesa di s. Francesco le suore emettono la loro professione nelle mani del Visitatore dei Minori, promettendo obbedienza alla ministra Angelina; nella stessa chiesa le suore hanno la cappella per le proprie sepolture, qui Angelina verrà deposta alla sua morte.